Завжди залишаючись на біогенетичному шляху мевалонової кислоти, давайте розглянемо ТЕРПЕНОВІ З'єднання.
Терпенові сполуки є всюдисущими: ті, що мають меншу молекулярну масу, моно і сесквітерпени, ми знаходимо їх, наприклад, у секреторних тканинах, в яких є переважно молекули терпенної природи, які можуть співіснувати з молекулами іншої природи або навіть з молекулами вищої молекулярно -масовий терпен. Хвойні смоли так називають, оскільки їх консистенція напівтверда і вони мають ароматичний запах; ця консистенція стає твердою, якщо смоли залишаються на повітрі внаслідок різних факторів, одним з них є випаровування молекул з найменшою молекулярною масою, отже, леткі: монотерпени; молекули з високою молекулярною масою, з іншого боку, залишаються і представлені терпенами, такими як тритерпени або тетратерпени.
У тканинах, що виділяються, в основному є терпенові сполуки, які можуть мати низьку або високу молекулярну масу; це відрізняє смоли напівтвердої природи від ефірних олій, що містяться в залозистих волосках рослини.
Ефірна олія рідка, оскільки не містить високомолекулярних терпенів; смола є твердою, оскільки крім того, що містить моно і сесквітерпени, вона також містить терпени, що мають більш високу молекулярну масу.
Тканини секреції - не єдині, що містять терпенові сполуки; наприклад, ефірна олія не отримується з тирлича, але рослина все ще містить ефірні олії. Крім того, ефірні олії - не єдині природні сполуки терпену, і терпени можуть характеризувати ліки, які взагалі не мають ефірної олії; ми фактично пам’ятаємо, що терпени є всюдисущими сполуками.
Терпени походять від ізопрену (С5), який фосфорилюється, щоб забезпечити його входження в біохімічний шлях синтезу, тобто терпенів. Фосфорилювання ізопрену передбачає енергетичну активацію молекули (фосфорний зв’язок - це високоенергетичний зв’язок); коли фосфорилюється ізопрен, він може набувати різних оптичних конформацій, але ми зацікавлені в тому, щоб молекула зберігала структуру з 5 атомами вуглецю, тому що це будівельний блок, який дозволяє будувати всі молекули терпенового типу. Фосфорильований ізопрен може називатися двома різними способами: ізопентенілпірофосфат або диметилалілпірофосфат; молекула однакова, але з різними оптичними конформаціями. Коли молекула ізопентенилпірофосфату приєднується до молекули диметилалілпірофосфату, утворюється молекула геранілпірофосфату; група пірофосфатів (2 люмінофори) відокремлюється від одного з двох ізопренових блоків, вивільняючи енергію, що об’єднує дві одиниці С5.
Геранілпірофосфат - молекула з 10 атомами вуглецю; він є попередником монотерпенних сполук, оскільки сам по собі має архітектуру та кількість вуглеців, придатних для цієї хімічної категорії. Геранілпірофосфат у свою чергу втрачає групу пірофосфатів і стає відправною точкою для утворення будь-якої з тисяч відомі монотерпени: камфора, ментол, евкаліптол, пінен.Ці молекули, незалежно від їх циклічної чи лінійної конфігурації, а також заступників, які вони будуть представляти, завжди будуть молекулами С10, тому їх можна віднести до сімейства монотерпенів. перетворюється на попередник наступних категорій терпенів, і якщо він залишається фосфорильованим, він може зв’язати іншу молекулу ізопентенілпірофосфату або диметилалілпірофосфату і таким чином стати попередником сполук сесквітерпену. Об’єднання геранілпірофосфату з іншою одиницею при С5 виділяє пірофосфат, що дає енергію, необхідну для нової конденсації, з отриманням кінцевого продукту, який називається фарнезилпірофосфат. Це остання молекула з 15 атомами вуглецю, яка є попередником сесквітерпенів, сполуки, які, крім своєї аліфатичної чи циклічної конфігурації та ступеня заміщення, мають 15 атомів вуглецю. Фарнезилпірофосфат, у свою чергу, може бути попередником сполук сесквітерпену з більшою молекулярною масою; має 15 атомів вуглецю, і ці молекули можуть піддаватися конденсації два по два, утворюючи таким чином молекули C30 (попередники тритерпенових або стерольних сполук, де стерол є C27, оскільки він декарбоксильований). Однак фарнезилпірофосфат може знову зв’язатися з іншою одиницею С5, утворюючи геранілгеранілпірофосфат, попередник молекул з 20 атомами вуглецю, званих дитерпенами. одержують пірофосфат, тетратерпени, молекули, що складаються з С40. Тетратерпени дають надзвичайно важливі молекули, такі як каротиноїди та вітамін Е, пігменти з важливими антиоксидантними властивостями, дуже затребувані на оздоровчому ринку, які все більше орієнтуються на пошук природного за будь -яку ціну.
Інші статті про "Терпени"
- М'ясний віник і Сентелла
- Фармакогнозія
- Препарати до ефірних олій
