Жири або ліпіди
Ліпіди-потрійні органічні речовини, нерозчинні у воді та розчинні у неполярних розчинниках, таких як ефір та бензол.
З точки зору харчування вони поділяються на:
- ЛЕПИДИ ДЕПОЗИТУ (98%), з енергетичною функцією (тригліцериди);
- КЛІТИННІ ЛІПІДИ (2%), зі структурною функцією (фосфоліпіди, гліколіпіди, холестерин).
З хімічної точки зору вони поділяються на:
- ЗВІТЛИВИЙ ТА КОМПЛЕКСНИЙ: вони можуть бути розщеплені шляхом гідролізу на жирні кислоти та молекули, що несуть одну або кілька спиртових груп (гліцериди, фосфоліпіди, гліколіпіди, воски, стериди);
- НЕ РОЗМІТЛЮЄТЬСЯ ТА ПРОСТО: вони не містять у своїй структурі жирних кислот (терпени, стероїди, простагландини).
В організмі людини та продуктах харчування, що його живлять, найбільше ліпідів - це тригліцериди (або триацилгліцерини), які утворюються шляхом об’єднання трьох жирних кислот з молекулою гліцерину.
ЛЕГЕНДА:
Карбоксильна група-це функціональна група органічної молекули, що складається з атома кисню, зв’язаного подвійним зв’язком з атомом вуглецю, який також зв’язаний з гідроксильною групою (–ОН).
Жирні кислоти
Жирні кислоти, основні компоненти ліпідів,-це молекули, що складаються з ланцюга атомів вуглецю, званого аліфатичним ланцюгом, з одним кінцем лише з однією карбоновою групою (-COOH). Складаючий їх аліфатичний ланцюг має тенденцію бути лінійним і лише в рідкісних випадках зустрічається у розгалуженому або циклічному вигляді. Довжина цього ланцюга є надзвичайно важливою, оскільки вона впливає на фізико-хімічні характеристики жирної кислоти.
Жирні кислоти зазвичай мають парну кількість атомів вуглецю, навіть якщо в деяких продуктах харчування, таких як рослинні олії, ми знаходимо мінімальні відсотки з непарними числами.
В організмі людини дуже багато жирних кислот, але рідко вільних і переважно естерифікованих гліцерином (триацилгліцерини, гліцерофосфоліпіди) або холестерином (ефіри холестерину).
Оскільки кожна жирна кислота утворена з аліфатичного (гідрофобного) вуглецевого ланцюга, який
Ця характеристика сильно впливає на весь процес травлення ліпідів.
Виходячи з наявності або відсутності одного або декількох подвійних зв’язків в аліфатичному ланцюгу, визначаються жирні кислоти:
- насичені, коли їх хімічна структура не містить подвійних зв’язків,
- ненасичені, коли є одна або кілька подвійних зв’язків
Цис -і транс -жирні кислоти
Виходячи з положення атомів водню, пов'язаних з вуглецями, залученими у подвійний зв'язок, жирна кислота може існувати в природі у двох формах - цис і транс.
Наявність подвійного зв'язку в аліфатичному ланцюжку передбачає наявність двох конформацій:
- cis, якщо два атоми Гідрогену, зв’язані з вуглецями, залученими у подвійний зв’язок, розташовані на одній площині
- транс, якщо просторове розташування протилежне.
Цис -форма знижує температуру плавлення жирної кислоти і збільшує її плинність.
Дві однакові жирні кислоти, але які мають зв’язок у цис -конформації та одну в транс -конформації, мають різні назви. На малюнку показана жирна кислота з вісімнадцятьма атомами вуглецю, з ненасиченням у положенні дев’ять і цис -конформацією (олеїнова кислота, найбільш поширена жирна кислота в природі і присутня перш за все в оливковій олії); його транс -ізомер, присутній у дуже низьких відсотках, набуває іншої назви (елайдинова кислота).
Важливість стереоізомерії подвійного зв'язку
Давайте подивимося на зображення; зліва представлена насичена жирна кислота, зверніть увагу на аліфатичний ланцюг (ліпофільний хвіст), абсолютно лінійний.
Праворуч ми бачимо ту саму жирну кислоту з транс -зв'язком. Ланцюг зазнає невеликого вигину, але все ще залишається лінійною структурою, подібною до такої у насичених жирних кислот.
Далі праворуч ми можемо оцінити згортання ланцюга, викликане наявністю цис -подвійної зв'язку. Нарешті, справа вкрай зображено дуже сильне складання, пов'язане з наявністю двох ненасичених цис -подвійних зв'язків.
Це пояснює, чому масло, їжа, багата насиченими жирними кислотами, тверда при кімнатній температурі, тоді як олії, в яких переважають цис ненасичені жирні кислоти, є рідкими за тих самих умов. Іншими словами, наявність подвійних цис -зв'язків знижує температуру плавлення ліпіду.
Де містяться трансжирні кислоти?
Для надання більшої консистенції оліям та ненасиченим жирам були розроблені процеси (гідрування), в яких здійснюється штучне розривання подвійного зв’язку та гідрування продукту, таким чином отримуючи продукти харчування, у яких відсоток транс -форми високий .
Як уже згадувалося, природні ненасичені жири зазвичай зустрічаються у цис -формі. Однак невелика кількість трансжирів присутній у продуктах харчування, оскільки він утворюється у шлунку жуйних тварин під дією певних бактерій. З цієї причини дуже мала кількість трансжирних кислот міститься в молоці, молочних продуктах та яловичині Те саме міститься в насінні та листі різних рослин, споживання яких, однак, не має значення.
Тому найбільші ризики для здоров'я походять від масового вживання гідрогенізованих олій та жирів, яких багато в особливості в маргаринах, солодких закусках та багатьох спредах. Цей процес відбувається за допомогою спеціальних каталізаторів, які піддають суміш тваринних жирів і жирів високим температурам і тиску, поки не будуть отримані хімічно змінені жирні кислоти. Цей процес особливо спокусливий для харчової промисловості, оскільки дозволяє отримувати жири при знижена вартість. та з певними вимогами (розповсюдження, компактність тощо) Крім того, час зберігання значно збільшується, що є фундаментальним аспектом також з економічної точки зору.
Чому транс -жирні кислоти небезпечні?
Уся ця увага, що приділяється трансжирним кислотам, зумовлена негативними наслідками для здоров'я, які тягне за собою їх вживання. Ці жирні кислоти фактично визначають збільшення «поганого холестерину» (ліпопротеїнів ЛПНЩ), що супроводжується зменшенням «доброї» фракції (ліпопротеїнів ЛПВЩ). Високе споживання транс -жирних кислот, сильно представлених у маргарині та хлібобулочних виробах (закуски, спреди тощо), тому збільшує ризик розвитку серйозних серцево -судинних захворювань (атеросклероз, тромбоз, інсульт тощо).
Що таке негідровані рослинні жири?
Сьогодні харчова промисловість може використовувати альтернативні технології гідрування, для отримання рослинних жирів, що не містять небезпечних трансжирних кислот, але з тими ж органолептичними характеристиками.
Однак це вироби зі штучним маніпулюванням, не натуральні і, можливо, зроблені з неякісної або вже прогорклої олії. Крім того, вони все ще мають високий вміст насичених жирних кислот саме тому, що вони напівтверді при кімнатній температурі.
Номенклатура жирних кислот
Номенклатура жирних кислот дуже важлива, навіть якщо вона досить складна і в деяких аспектах суперечлива.
Перш за все, необхідно кількісно визначити довжину аліфатичного ланцюга, виразивши її буквою С, за якою йде кількість вуглеців, присутніх у жирній кислоті (наприклад, С14, С16, С18, С20 тощо).
По -друге, необхідно вказати кількість ненасичень, слідом за символом Cn із символом ":", за яким слідує кількість подвійних або потрійних зв'язків (наприклад, олеїнова кислота, що має ланцюг з 18 атомів вуглецю, в якому є лише ненасиченість , буде позначено абревіатурою C18: 1).
Нарешті, необхідно вказати, де виявлено можливе ненасичення. У зв'язку з цим існують дві різні номенклатури:
- перший відноситься до положення першого ненасиченого вуглецю, який зустрічається, починаючи нумерацію вуглецевого ланцюга з вихідної карбонової групи; це положення позначається ініціалами Δn, де n - це фактично кількість атомів вуглецю, присутніх між кінцем карбоксилу та першим подвійним зв’язком.
- У другому випадку нумерація атомів вуглецю починається з кінцевої метильної групи (СН3); це положення позначається ініціалами ωn, де n - це фактично кількість атомів вуглецю, присутніх між кінцевим метильним кінцем і першим подвійним зв'язком
У випадку олеїнової кислоти повна номенклатура C18: 1 Δ9 або C18: 1 ω9.
Харчові хіміки віддають перевагу першій нумерації, тоді як у медичній галузі - друга.
Приклади:
Лінолева кислота
C18: 2 Δ9,12 або C18: 2 ω6
Α-ліноленова кислота
C18: 3 Δ9,12,15 або C18: 3 ω3
Насичені жирні кислоти
За загальною формулою CH3 (CH2) nCOOH вони не мають подвійних зв’язків і тому не можуть зв’язуватися з будь -яким іншим елементом. Кількість атомів вуглецю в аліфатичному ланцюзі надає речовині консистенцію, підвищуючи температуру плавлення та змінюючи її зовнішній вигляд при кімнатній температурі (тверда речовина). Вони присутні як у жирах рослинного походження, так і в жирах тваринного походження, але вони переважають явно в останньому.
Основні насичені жирні кислоти та їх розподіл у природі (З Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
Точка злиття
(° C)
Жирні кислоти, виділені жирним шрифтом, є найважливішими з точки зору харчування. Температура плавлення прямо пропорційна кількості атомів вуглецю, присутніх у жирній кислоті; з цієї причини продукти, багаті довголанцюговими жирними кислотами, мають більшу консистенцію.
До н.е. Лаврік (12: 0)
До н.е. Міристичний (14: 0)
До н.е. Пальміт (16: 0)
Насичені жирні кислоти і здоров'я
Насичені жирні кислоти в раціоні підвищують рівень холестерину, тому вони атерогенні. У зв'язку з цим корисно пам'ятати, що всі насичені жирні кислоти не мають однакову атерогенну силу. Найбільш небезпечними є пальмітинова (С16: 0), міристинова (С14: 0) та лауринова (С12: 0). C18: 0), з іншого боку, незважаючи на те, що він насичений, він не дуже атерогенний, оскільки організм швидко його зневоднює, утворюючи олеїнову кислоту.
Навіть жирні кислоти середнього ланцюга позбавлені атерогенної сили.
друга частина "
